Cinchonina w proszku CAS 118-10-5

Cinchonina, (1S)-chinolino-4-yl (5-winylochinino-2-ylo)metanol, to alkaloid typu chinoliny, rodzaj alkaloidu chinoliny, znanego również jako cinchonina, słaby alkaloid chinoliny, stereoizomer cynchonidyny. Cinchonina to alkaloid występujący w korze chininy, którego zawartość jest większa niż chinina. Cinchonina jest niezbędnym odczynnikiem analitycznym do oznaczania rudy wolframu metodą analizy grawimetrycznej. Cinchonina i jej pochodne są szeroko stosowane w wytwarzaniu, rozdzielaniu i analizie chiralnych leków i chiralnych półproduktów.

Wzór cząsteczkowy C19H22N2O. Masa cząsteczkowa 294,40. Białe igiełkowe lub pryzmatyczne kryształy otrzymywane z eteru. Temperatura topnienia 58 ~ 60 stopni, stopień [ ]D15+48 (etanol, C=1). Sublimacja rozpoczyna się w temperaturze 220 stopni C. Rozpuszczalny w alkoholu, eterze, acetonie, benzenie i chloroformie, prawie nierozpuszczalny w zimnej wodzie. Kolor staje się ciemniejszy pod wpływem światła, a większość lub prawie cały wodny roztwór przekształca się w cynkotoksynę pod wpływem kwasu fosforowego i kwasu organicznego (zwłaszcza kwasu octowego) w temperaturze 98 ~ 100 stopni, przy czym ta przemiana nie zachodzi lub występuje tylko w niewielkiej ilości występuje w kwasie solnym. Dihydrocynchoninę zsyntetyzowano przez uwodornienie katalizowane palladem w kwasie chlorowodorowym lub kwasie octowym, a heksahydrocynchoninę zsyntetyzowano przez uwodornienie pod ciśnieniem platyny w kwasie octowym w temperaturze 50°C.